Par la suite, Shawn Michaels fit carrière en solo, sous la gimmick du "Heartbreak Kid". Après quelques mois, il remporta le titre intercontinental. Il prit Sensationnel Sherri, qui le manager durant quelques temps.
Il du affronter son ex-partenaire des rockers, Marty Janetty qui avait fait un retour.
Par la suite, il continua à catcher sans manager jusqu'au jour, il eut un garde du corps du nom de "Diesel" (qui fut plus tard la légende de catch : big daddy cool-diesel - Kevin Nash), qui était présent, dans son show personnel "le Heartbreak Hotel" où il invitait les superstars.
Shawn Michaels et Diesel qui s'entendaient bien, fit équipe et obtinrent quelques temps après, le championnat par équipe. Diesel faisant sensation, dans le ring, et auprès des fans, fit apparaitre de la jalousie sur l'attitude de Shawn.
Ce qui devait arriver, arriva. Suite à une mésentente aux survivors séries, il se sépara de Diesel qui devint champion peu de temps après.
Une rivalité de plusieurs mois, se fit entre Shawn et Diesel, jusqu'au titre. Shawn engagea un autre garde du corps "Sid" (Sid Justice - Psycho Sid- Sid Vicious). Sid l'ayant fait perdre le prestige du plus haut titre, Shawn congédia Sid. Mais cela ne plu pas à Sid qui fit des powerbomb à Shawn. Par la suite, Shawn Michaels et Diesel se reconcilièrent.
Shawn Michaels se retrouva du coté "face" et devint champion face à Bret Hart à Wrestlemania 12 lors d'un Iron Match.
Shawn Michaels conserva son titre jusqu'au jour où Psycho Sid devint champion. (Je n'aime pas Shawn Michaels pour ce qu'il est - Mais c'est incroyable ce que les fans peuvent laisser tomber, rapidement, leurs catcheurs préférés).
Il a reconquéri le titre aux survivors séries 1997.
Il fait parti de la DX (avec Triple H).
Notons aussi que Shawn Michaels a gagné les royal rumble 1995 et 1996.
Aujourd'hui, on peut dire que Shawn Michaels - le Heartbreak Kid (HBK) a fait une grande carrière. Il a eu une bonne gimmick, un bon costume, une bonne musique, une bonne entrée, un bon finish. Mais il lui manque le fair-play.